1917-ben tett egy érdekes ,ámde kevésbé sikeres kitérőt a manufaktúra, belekóstolt a kerékpárgyártás világában. Gyártott hagyományos gyémántvázas férfikerékpárt és lépcsős vázút egyaránt. Ez a kis kitérő 1923-ig tartott amikor is látva a negatív eladási számokat úgy döntöttek befejezik a kerékpárgyártást.
1920-ra a Harley-Davidson volt a világ legnagyobb motorkerékpár-gyártója, 28 189 gépet gyártott és 67 országban értékesített. 1921-ben Otto Walker rekordot állított fel egy Harley-Davidsonnal, mint az első motorkerékpár, amely 100 mph-nál (160 km/h) nagyobb átlagsebességgel nyert versenyt.
Ezzel párhuzamosan rengeteg innovációt hajtottak végre, úgy mint a húszasévekben kikísérletezett 1213 cm3-es újabb V- Twin motort , melyet 1921-ben sikerült bevezetni a kereskedelmi forgalomban. 1929 nyarán forgalomban helyezték a nagy Indian 101 Scout ellenlábasát a 737 cm3-es laposfejű V-Twinjét. Mely meg is verte számos szegmensben ellenfelét. 1929-31 között jött a híres D-modell, az Indian Motors vezetősége 3 hengeres Harleyként csúfolta ezt a modellt. Mivel a generátor függőleges és párhuzamos volt az első hengerrel. 1929-ben egy hölgy versenyző Vivien Bales rekord 5,000 mérföldet vezetett az Egyesült Államokban és Kanadában egy D-modellel. Ez a kor sajtójában nagy visszhangot kapott.
A nagy gazdasági világválság előtt néhány hónappal a 740 cm3 modell bevezetése után kezdődött. A Harley-Davidson eladásai az 1929-es 21 000-ről 1933-ra 3 703-ra csökkentek. Ennek ellenére a Harley-Davidson 1934-re új sorozatot mutatott be, amely lapos fejű motort és igen újító Art Deco stílust tartalmazott.
Annak érdekében, hogy túlélje a válság hátralévő részét, a vállalat haszongépjárműveket gyártott motorkerékpár alapjaira. Terveztek egy háromkerekű szállítójárművet is, a amely 1973-ig gyártásban maradt , Servi Car néven.
1937-re az összes Harley-Davidson laposfejű motort száraz olajteknő olajkeringető rendszerrel szerelték fel, hasonlóan a “Knucklehead” OHV motorhoz. A módosított 1,210 cm3 V és VL modelleket átnevezték U és UL, a 1,300 cm 3 VH és VLH új nevet UH és ULH, a 740 cm3 R pedig W.
A nagy gazdasági recessziót mindössze két amerikai motorkerékpárgyártó élte túl a nagyok közül , az Indian motors és természetesen a Harley. A kezdődő Második Világháborúban ismét óriási megrendeléseket kapott a cég az amerikai hadseregtől , gyümölcsözőnek bizonyult ez a kapcsolat mind két fél elégedettségére.
A Harley-Davidson a második világháború előestéjén már szállított a hadseregnek a 740 cm3 WL sorozat katonai változatát, a WLA-t. Az A ebben az esetben a hadsereget(army) jelentette. A háború kitörésekor a cég más gyártó vállalkozássokkal együtt háborústermelésre álltak át. Több mint 90 000 katonai motorkerékpárt készítettek, többnyire WLA-kat és WLC-ket (a kanadai változat), sokat a szövetségesek számára. Harley-Davidson kétdíjat is kapott a haditengerészettől, egyet 1943-ban, egyet 1945-ben, amelyeket a termelés kiválóságáért ítéltek oda.

Gubán Ádám